A saída de Cajuda, que pareceu iminente a meio da época passada, confirmou-se de forma esperada no defeso. Nelo Vingada foi o escolhido para levar o Vitória de novo às competições europeias, uma escolha algo discutível da direcção vitoriana dado que em 7 épocas de 1ª Divisão (a última em 2005-06) o melhor que Nelo Vingada conseguiu foram dois 6ºs lugares no Marítimo, e um apuramento para a Taça UEFA por via da Taça de Portugal - um registo pobre que não augurava nada de bom.

Apesar da mudança de treinador o Vitória manteve boa parte da estrutura da época passada. Dos titulares indiscutíveis apenas Gregory saiu, registando-se também a saída de outros elementos importantes como Luís Filipe, Fajardo, Luciano Amaral e Wênio. Para os seus lugares a política de contratações visava fundamentalmente recuperar jogadores portugueses encostados no estrangeiro, juntando-lhes um ou outro jovem promissor. Entraram portanto:

• Alex, um lateral que esteve dois anos parado no Wolfsburgo e que regressou ao clube;
• Targino, outro regresso, este proveniente da Dinamarca;
• Rui Miguel, médio de ataque que havia feito uma excelente época em Paços de Ferreira;
• Jorge Gonçalves, jogador com provas dadas no Leixões e que vinha duma má experiência em Santander;
• Lazzareti, central com alguma experência no futebol brasileiro e que veio para substituir Gregory;
• Kamani Hill, extremo direito colega de Alex nas reservas do Wolfsburgo;
• Mendieta, lateral esquerdo paraguaio, que nunca se havia conseguido assumir como titular na 1ª divisão do seu país;
• Leandro, central jovem proveniente do Coritiba com passagem pelo Benfica;
• Tiago Alencar, central proveniente do escalões inferiores brasileiros.

Destes reforços 4 passaram completamente ao lado: Leandro pouco jogou, Tiago Alencar, Mendieta e Kamani Hill nem um minuto de experiência acumularam, sendo que os dois últimos foram emprestados a meio da época a clubes de divisões inferiores onde nem aí se conseguiram impor.

Começou muito mal a época sob o comando de Nelo Vingada, se é verdade que os empates em Setúbal e em Paços de Ferreira, juntamente com a derrota em casa com Benfica não são resultados muito anormais, a combinação dos três juntamente com o facto da equipa não ter marcado nenhum golo deixou logo os adeptos de pé atrás. Seguiu-se a primeira vitória, folgada sobre a Naval, a que se seguiu nova série de maus resultados: derrota em Matosinhos, empate na recepção ao Leiria e derrota na Choupana. Deixaram de estar reunidas as condições para a permanência do treinador, e na verdade a chicotada psicológica parece ter funcionado, embora não tenha sido com efeitos imediatos. Paulo Sérgio estreou-se no banco numa vitória sobre o Feirense para a taça, seguindo-se um empate caseiro com o Sporting para o campeonato e uma derrota em Coimbra diante da Académica, resultados que atiraram o Vitória para o 12º lugar, a 7 dos lugares europeus e a 18 do seu grande inimigo Braga - e aproximava-se o derby minhoto com o rival invicto na prova. Só que contra todas as expectativas diante do Braga o Vitória terá protagonizado a melhor exibição da época, superiorizando-se ao seu adversário durante quase todo o jogo, e vencendo com naturalidade graças a um grande golo de Desmarets. Este resultado terá sido fundamental para moralizar a equipa que nos jogos seguintes conseguiu mais alguns resultados: venceu em Setúbal para a taça da liga, venceu na luz para a Taça e venceu em Olhão para o campeonato.

Parecia assim que o Vitória ia finalmente entrar na rota da Europa, até porque se atingia Janeiro e, face ao flop que foram alguns dos reforços de Verão, o Vitória viu-se obrigado a reforçar a equipa no mercado de Inverno, altura em que entraram Valdomiro, Renan e Bruno Teles. Felizmente para o clube aqui a percentagem de acerto foi bem maior - Valdomiro "pegou de estaca" na equipa, Renan e Bruno Teles demoraram um pouco mais a integrar-se, mas acabaram a época como elementos úteis no plantel, e renovaram mesmo contrato para 2010-11. E haviam ainda Targino e Nuno Assis, ambos em grande forma e às portas da Selecção.

Mas se havia um trilho claro para a Liga Europa, os vimaranenses não souberam manter-se no caminho. A irregularidade da era Paulo Sérgio foi notada logo no início da sua carreira como treinador do Vitória: após 4 vitórias consecutivas (uma delas na luz para a Taça), derrota em casa por 4-1 com o FC Porto, depois vitória no Restelo e na recepção ao Rio Ave, seguida de derrota em casa com o Rio Ave para a taça da Liga. No final do Inverno o clube somou 3 vitórias consecutivas (após 7 jogos sem ganhar) e chegou ao 5º lugar que pareceu assegurado, momento em que pareceu até capaz de ameaçar o 4º lugar do Sporting. No entanto, o calendário dificil das ultimas jornadas (visitas a Alvalade, Braga e Dragão) deixou o clube em risco para a última ronda onde iria precisar de um empate diante do Marítimo. O embate até começou bem e o Vitória chegou até a estar a vencer, acabando por permitir a reviravolta, com Kléber a bisar, a virar o jogo, a roubar o 5º lugar e a entregá-lo ao Marítimo. Batidos ao sprint portanto, quando já ninguém esperava que a qualificação fugisse.

Momentos Chave: Vit. Guimarães 1-0 Sp Braga, Vit. Guimarães 1-2 Marítimo

O ponto alto e o ponto baixo da equipa, o Yin e o Yan dos minhotos. Antes da recepção ao Braga, o vitória era apenas 12º, praticamente em cima da linha de água, com apenas 1 vitória em 9 jogos. Um mau resultado no derby minhoto deixaria a equipa ainda mais próxima dos lugares de despromoção, trazendo à memória fantasmas recentes que certamente não ajudariam nada. No entanto nesse jogo, o Vitória terá protagonizado a melhor exibição da época, superiorizando-se ao Braga em quase todos os aspectos do jogo e vencendo com toda a justiça, e permitindo à equipa subir na tabela e ganhar moral para o resto do campeonato. No extremo oposto é necessário referir o jogo da última jornada, quando o Vitória tinha tudo a seu favor para alcançar um lugar nas competições europeias, bastando para isso um empate. Estando inclusive a vencer o Marítimo por 1-0 e jogando de forma convincente, ainda assim deixaram-se surpreender por dois golos de Kléber, vendo a Europa fugir-lhe quando já parecia garantida.

Estrela: Nuno Assis

Numa equipa equilibrada, com um rendimento pouco mais que razoável, Nuno Assis esteve quase sempre muito acima das exibições dos seus colegas. Transportando a equipa às costas em muitos jogos, as suas exibições valeram muitos pontos que disfarçaram a mediocridade global do sector atacante da equipa. Parece estar de saída para o médio Oriente, resta saber se não estará de volta ao futebol português já em Janeiro.

Revelação: Targino

Após algumas exibições promissoras no início como sénior, Targino parecia ter estagnado e até regredido, ao ponto de ter saído de Guimarães para o futebol turco primeiro e para a Dinamarca posteriormente, locais onde nunca se afirmou como titular. Foi portanto com alguma apreensão que os adeptos do Vitória encararam este seu regresso. No entanto Targino fez uma primeira volta de excelente nível. Mesmo estando abandonado na frente em muitos jogos, Targino colocou a "cabeça em água" às defesas adversárias. Infelizmente a sua época acabou a 30 de Janeiro com uma lesão no estádio da Luz.

Desilusão: João Alves

Tem sido um dos jogadores mais regulares do Vitória nos últimos anos, devido ao seu trabalho de meio campo e à sua qualidade de passe. No entanto, esta época esteve uns furos abaixo do rendimento registado em anos anteriores. Demasiado descaído para a direita por imperativos tácticos, revelou alguma dificuldade de adaptação, e mesmo quando jogou no meio não esteve tão brilhante como seria de esperar, chegando inclusivamente a perder o lugar na equipa.