Após duas épocas de relativo sucesso que levaram inclusivamente o clube de regresso à Europa pela mão de Jorge Jesus, o Belenenses fechou o ciclo no final de 2007-08. Jorge Jesus saiu para Braga, Rodrigo Alvim saiu para a Alemanha, Rolando para o FC Porto, Rúben Amorim para o Benfica, Weldon regressou ao Cruzeiro, Hugo Alcântara para o Cluj. A aposta no mercado nacional foi substituída pelo mercado brasileiro, Casemiro Mior chegou para comandar a equipa, acompanhado duma série de jogadores cujo rendimento ficou muito abaixo do necessário. Só do Brasil chegaram Carciano, Matheus, Rodrigo Arroz, Marcelo, Junior Negão, Vinicius Pacheco, Alício Julião, Vanderlei, Maykon e Baiano, que se juntaram a China e Wender, estes provenientes do mercado nacional; a Von Schwedler (de regresso ao futebol português depois de uma prestação irregular no Marítimo), e a Richard Porta, um Uruguaio com currículo de destaque no seu país e que vinha de uma experiência na Série A italiana. Alguns destes \"reforços\" não chegaram sequer a alinhar no campeonato, e os que o fizeram poucas ou nenhumas qualidades evidenciaram: as suas dispensas pouco depois de iniciada a temporada pecaram por tardias e deixaram o plantel sem soluções para muitos lugares.

Perante este cenário era óbvio que o rendimento da equipa se ia ressentir de tantas mudanças, e foi sem surpresa que após pré-temporada paupérrima à 5ª jornada o Belenenses somasse apenas 2 pontos e muita contestação, conduzindo à saída de Casemiro Mior. Jaime Pacheco foi então contratado para tentar salvar a equipa da despromoção, e a verdade é que as exibições e os resultados foram melhorando um pouco. A 1ª vitória surgiu à 8ª jornada na recepção à Académica, enquanto na Taça da Liga a equipa conseguiu resistir ao ambiente adverso em Barcelos para vencer e apurar-se para a fase de grupos; na Taça de Portugal é que cedo saiu da competição, caindo aos pés da Naval já no prolongamento. À primeira vitória o Belenenses no campeonato ia-se mostrando irregular, somando 3 derrotas consecutivas entre a 9ª e a 11ª jornada que atiraram a equipa para o último lugar da tabela. Seguiu-se o jogo diante dos dois últimos com o Trofense, em que o Belenenses conseguiu recuperar duma desvantagem de 0-2 ao intervalo para vencer por 3-2, abandonando assim a zona de despromoção numa altura em que estavamos a chegar a Janeiro.

Época em que o Belenenses aproveitaria para reforçar a equipa de forma a disfarçar as suas muitas carências, \"trocando\" o contentor de sambistas por alguns jogadores com provas dadas no nosso campeonato: Ávalos e Tininho para o permissivo sector defensivo, Diakité para o meio campo defensivo e Saulo para a frente de ataque; entradas que reequilibraram o plantel e conferiram até alguma tranquilidade. Após um início de época tumultuoso a equipa parecia agora endireitar-se, dando a ideia que a manutenção seria alcançada com maior ou menor dificuldade. Optimismo esse que foi reforçado pela vitória em Vila do Conde e pelo empate com o Benfica, e pelas exibições sólidas, próprias de uma equipa em alta confiança. A salvação estava ao alcance.

Infelizmente, um calendário algo complicado (Benfica-c, Porto-c, P. Ferreira-f, Sporting-c) voltou a baralhar as contas dos azuis, que apesar do bom rendimento evidenciado em alguns destes jogos desceu um pouco na classificação, situação que terá intranquilizado a equipa. Após esta sequência a equipa continuou na senda dos maus resultados somando uns incríveis 9 jogos sem vencer, e a vitória sobre o Vit. Setúbal foi apenas uma espécie de oasis no deserto, porque logo a seguir vieram derrotas em casa com Nacional e Sp. Braga (esta por pesados 0-5) que praticamente condenaram o clube à despromoção e ditaram a saída de Jaime Pacheco. Rui Jorge foi promovido de treinador dos júniores para treinador principal, na tentativa de conseguir o milagre, que os golos de Wender ao Rio Ave e de Silas ao Benfica fizeram parecer possível, mas que no final se provaram insuficientes. O Belenenses termina assim novamente em posição de descida à 2ª Divisão. Em 2006 salvou-se miraculosamente na secretaria com o caso Mateus; e esta época parece estar, qual abutre, à espera da morte do Estrela para conseguir a salvação que provou não merecer no campo. Casemiro Mior e a sua armada de brasileiros de 3ª terão sido os grandes responsáveis por esta despromoção, mas Jaime Pacheco - que pegou na equipa ainda na 5ª jornada e teve tempo e reforços no mercado de Inverno para inverter a situação - deixou o pássaro da manutenção fugir quando parecia já o ter agarrado.

Momento Chave: Belenenses 1-2 Sporting

Após uma amostra de recuperação, o Belenenses teve a fase complicada do calendário ao defrontar em casa Benfica, FC Porto e Sporting em jogos quase sucessivos e intercalados com deslocações a redutos complicados. Após um empate com o Benfica e uma derrota com o FC Porto, o Belenenses empatou em Paços de Ferreira e parecia estar a sobreviver a esta fase complicada do calendário de forma bastante aceitável. Diante do Sporting chegou inclusivamente à vantagem com um golo de Marcelo Faria, sendo que a 15 minutos do final do jogo o Belenenses vencia ainda por 1-0 e parecia segurar convincentemente os leões. Esse resultado permitiria igualar a Académica no 11º lugar, deixar a linha de água a 4 pontos, e permitiria sobretudo enterrar definitivamente as instabilidades da primeira metade da época, possivelmente projectando os azuis do Restelo rumo à desejada manutenção. No entanto, o Belenenses baqueou e foi incapaz de segurar a vantagem, Hélder Postiga em 5 minutos marcou e deu a marcar, deixando os azuis de mãos a abanar e com o fantasma da despromoção bem vivo.

Figura: Silas

Na sua 4ª época no Restelo o capitão Silas terá feito a sua melhor época no clube, precisamente na época em que o rendimento colectivo atingiu mínimos históricos. Para além da habitual visão de jogo e precisão de passe, Silas encarou a luta pela manutenção do Belenenses como uma questão pessoal, mostrando uns dotes de liderança dentro e fora de campo que ainda não tinha sido obrigado a demonstrar. Foi durante o final de época a grande referência de uma equipa partida, e apontou na Luz um grande golo que bem poderia ter dado a manutenção ao Belenenses. Apesar de já não ser um jovem tem demasiada classe para se perder na Honra ou numa reforma dourada no Chipre, pelo que se espera que para o ano consiga o que a sua equipa não mereceu.

Revelação: Mano

Natural de Lisboa e já com alguns anos na primeira equipa do Restelo, este jogador formado no Belenenses foi muito pouco utilizado nas últimas épocas, parecendo ir a caminho de se tornar numa eterna promessa sem lugar nem oportunidades para se mostrar. Sobrava apenas o que demonstrava nas selecções jovens de Portugal, que invariavelmente não tinha correspondência com o que demonstrava com a camisola azul.

Nesta época, fruto da falta de qualidade do plantel do Belenenses, surgiu a oportunidade que há muito mostrava merecer. Agarrou a titularidade logo na 3ª Jornada ainda com Casemiro Mior, e não mais a largou com Jaime Pacheco. Fosse a lateral direito ou fosse a meio campo, mostrou sempre qualidades e nunca virou a cara à luta. Com 22 anos acabados de cumprir, tem ainda muito tempo para evoluir, tanto que uma época a jogar na 2ª Divisão não será suficiente para comprometer a sua carreira.

Decepção: Porta

Richard Porta foi o maior investimento feito pelo Belenenses para 2008-09, as grandes épocas feitas no campeonato uruguaio e 6 meses de experiência na Série A ao serviço do Siena foram argumentos suficientes para que os dirigentes do clube abrissem os cordões à bolsa para conseguir o seu empréstimo por uma temporada. No entanto Porta nunca se afirmou na equipa, figurando como titular apenas na 3ª e na 4ª jornada e marcou apenas um golo no campeonato (mais um na taça ao Amares) num lance quase casual. Em Janeiro esteve perto de abandonar o clube por manifesta falta de rendimento e depois disso passou a 2ª e a 3ª escolha, entrando normalmente para os últimos minutos mas sem produzir nada de relevante. Uma desilusão a todos os níveis.